Dans un monde où les étiquettes Bio Natural, sans OGM sont mises en avant par tous les types de marques, de l’industrie alimentaire à la cosmétique, le retour aux substances synthétiques ou fabriquées en laboratoire est-il un pas en avant ?
Plan de l'article
Tabac nicotine
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Molécule de nicotine La nicotine est une molécule, alcaloïde, produite naturellement par certaines Solanaceae, une famille qui comprend non seulement du tabac, mais aussi des piments, des tomates, des pommes de terre, des aubergines ou des pétunias. Parmi ces plantes, le tabac (Nicotiana tabacum) est l’une des plus riches en nicotine avec 8 à 14 %, et c’est la raison pour laquelle il a été utilisé, séché et brûlé dans des cigarettes.
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La nicotine et le tabac sont allés de pair depuis plus d’une centaine d’années. Lorsqu’elle est fumée, la nicotine provoque un stimulus psychologique pour les fumeurs, ce qui la rend addictive. Dans les cigarettes brûlées, les feuilles de tabac ont principalement été utilisées sans autre traitement que le séchage. Les feuilles de tabac brillantes sont prêtes pour la récolte quand ils deviennent jaune-vert, leur teneur en sucre est à son maximum et ils vont guérir à une couleur dorée profonde avec un goût doux. Les entreprises de tabac ont travaillé sur ce goût avec des additifs, dont l’utilisation controversée est considérée comme un stimulant de la dépendance des cigarettes.
La nicotine a également été utilisée comme insecticide après la Seconde Guerre mondiale, mais son utilisation a diminué depuis que d’autres molécules moins chères sont devenues disponibles dans l’industrie du génie chimique.
Nicotine liquide extraite des plantes
Dans les e-liquides, on n’utilise plus de feuilles de tabac infusées, mais plutôt une solution de nicotine liquide , un produit généralement obtenu à partir de feuilles de tabac.
énantiomères lévotorotatoires (S) et détrorotateurs (R) à la nicotine La nicotine, la 3-pyridine, contient ce que les chimistes appellent un carbone chiral. Ces molécules ont généralement deux structures non superposables, appelées énantiomères. Ils ont la même formule chimique mais la position de leurs atomes peut différer et rendre les deux molécules non superposable, comme les mains droite et gauche ; miroir des images de l’autre ou des énantiomères. En chimie, les deux énantiomères sont la nicotine S et R-nicotine.
La nicotine S et R- peut être distinguée optiquement parce que la S-nicotine fait tourner la lumière plane polarisée vers la gauche (lévorotatoire) et R- vers la droite (dextrorotatoire). La dernière notion de base de stéréochimie, un mélange où les deux énantiomères coexistent dans un rapport 1:1 est appelé racémique (la déviation de la lumière polarisée plane est nulle). Dans le cas de la nicotine, le mélange racémique serait appelé RS-nicotine.
Alcaloïdes extraits de N. tabacum. Voir dans le texte pour plus de détails. Dans le N. tabacum frais, le cortège alcaloïde se compose généralement de 93 % de S-nicotine 1, 3,9 % de S-anatabine 2, 2,4 % de S-nornicotine3 et 0,5% de S-anabasine4.
L’ extraction des alcaloïdes est réalisée à partir de cultures concassées avec des solvants organiques et de la distillation. La nicotine et les alcaloïdes sont solubles dans des solvants tels que l’alcool, le chloroforme, l’éther, l’éther de pétrole, le kérosène et l’eau. Le chauffage par micro-ondes et les mélanges de solvants peuvent être utilisés pour augmenter le rendement en extrait de nicotine et réduire le temps d’extraction et sa pureté est garantie pour atteindre 99,9 % de qualité pharmaceutique.
Une autre méthode utilise le traitement du sel et transforme le liquide en sel sulfate. Une telle méthode nécessite un agent de blanchiment pour se débarrasser des impuretés. Le sel sulfate est ensuite retransformé en une forme utilisable avec un réactif. Les liquides blanchis semblent être plus clairs et sont pensés à tort à une pureté supérieure.
Qu’ est-ce que la nicotine sans tabac ?
La raison pour laquelle les feuilles de tabac, et non les aubergines ou les pommes de terre, sont utilisées pour obtenir de la nicotine est due à leur teneur élevée en nicotine et plus précisément en S-nicotine, l’énantiomère actif.
La nicotine sans tabac pourrait être définie comme la S-nicotine extraite d’autres espèces que N. tabacum. Le rendement de l’extrait de nicotine et le temps d’extraction dépendent de la plante qui est choisi.
Synthèse chimique de la nicotine
La nicotine a été un défi synthétique pour le chimiste. Jusqu’à récemment. L’inconvénient de la nicotine synthétique est le coût, et le moyen le plus économique d’obtenir l’énantiomère désiré de nicotine est par la résolution d’ un mélange racémique (RS-nicotine). Une autre étape, la re-cristallisation, permettrait de sélectionner l’énantiomère désiré (par exemple S) et de produire de la S-nicotine.
Le principal problème avec les mélanges racémiques est que la présence de 50 % de R-nicotine non psychoactive et de 50 % de S-nicotine psychoactive divise l’activité potentielle du jus par deux par rapport à celle fabriquée avec des extraits naturels de tabac.
Étant donné que les étiquettes ne montrent que la teneur en nicotine, un mélange racémique de nicotine synthétique d’une concentration de 10 mg/ml correspondrait en fait à un jus de 5 mg/ml.
Le liquide fraîchement synthétisé est incolore, de même que la nicotine extraite des feuilles de tabac, après purification. Le brunâtre coloration de la nicotine liquide est un processus naturel qui est produit lors de l’exposition à la lumière, à la chaleur et à l’oxygène ; parfois, il se produit aussi dans l’obscurité avec le temps, même dans des bouteilles scellées. La coloration à la nicotine est purement « cosmétique » et les liquides plus clairs n’impliquent pas une qualité plus pure ou supérieure.
Qui fait la synthèse chimique ?
Next Generation Labs, LLC (San Diego, CA, US) est l’une des rares entreprises qui fabriquent de la nicotine sans tabac (TFN™) pour le marché du vapotage. Dirigé par Ron Tully, l’entreprise se tourne désormais vers la nicotine synthétique « pour la fabrication à grande échelle de nicotine pure (R, S) et son utilisation en vapeur pour le traitement de l’abandon du tabac et/ou de l’usage récréatif ».
Next Generation Labs a également déposé sa nicotine synthétique car les entreprises pharmaceutiques et pharmaniquesNext Generation Lab, LLC. s’intéressent au produit principal, la nicotine, mais aussi à ses analogues (pour le traitement des troubles cérébraux comme Parkinson, Alzheimer, trouble d’hyperactivité déficit de l’attention (TDAH) ou l’épilepsie.
Interviewé par la radio Vape, Ron Tully explique ce qu’est la TFN (nicotine dérivée synthétiquement) et comment elle peut être considérée comme une excellente alternative aux produits conventionnels de nicotine. Son prix était redhibitoire, initialement $125.000 pour un kilo, mais en baisse nette et atteignant maintenant $5,000 le litre, concurrentiel avec la S-nicotine naturelle (environ $4,000 le litre, Sigma-Aldrich). Selon le vétéran de l’industrie du tabac, il présente les avantages par rapport à l’extrait naturel d’être inodore, insipide et très pur.
La pureté comme nouveau point de vente
Seules quelques marques Vaping et e-liquides comme Coastline, CRFT Labs et KVASS (14 au total) utilisent de la nicotine sans tabac, la plupart du marché utilise de la nicotine dérivée du tabac. Selon le fondateur, les extraits de tabac ont encore un coup de fouet de plante, ce qui crée des saveurs hors que les fabricants de e-liquides doivent masquer avec des édulcorants et des saveurs agressives.
Selon Next Generation Labs, les trois principaux points de vente sont que TFN™ Nicotine :
- est dépourvue de nombreuses impuretés que contient la nicotine dérivée du tabac,
- est pratiquement insipide et inodore,
- améliore considérablement les arômes e-jus, tout en fournissant le même impact biologique que la nicotine dérivée du tabac.
Le brevet en instance de pointe pour la nicotine synthétique prétend que le kérosène est habituellement utilisé comme solvant pour la nicotine extraite du tabac, mais que la purification ne peut pas permettre un nettoyage complet de l’extrait. On peut lire : « Bon nombre de ces contaminants sont insalubres pour le système humain, beaucoup ont été démontrés cancérogènes et améliorent les qualités de dépendance de la « nicotine » ». Le protocole de fabrication synthétique est une méthode synthétique en plusieurs étapes qui implique le nicotinate d’éthyle comme épine dorsale à laquelle divers atomes sont ajoutés par réactions spécifiques qui utilisent différents composés à toxicité faible ou modérée.
On ne sait toujours pas si la FDA a compétence sur les produits sans tabac ou de synthèse. Michael Siegel voulait dire qu’il échapperait à la compétence de la FDA, mais la FDA a répondu qu’elle examinerait les PMTA au cas par cas.
Dr. @mbsiegel dit à White Cloud que la nicotine synthétique n’est pas soumise à la réglementation de la FDA — découvrez pourquoi : https://t.co/7z46w6Pbgs #vape
— PNT (@TFN_Nicotine) 26 juin 2016
« Nous croyons que Calumet Advisers, avec ses atouts en matière de politiques, d’analyse de marché et d’évaluation des technologies émergentes, offrira aux clients de Calumet une plate-forme solide à partir de laquelle ils pourront prendre des décisions éclairées sur le marché américain de la vape. » -R. Tullyron Tully était membre du conseil d’administration de la SFATA et travaille maintenant avec VTA. Il est également partenaire de la société de conseil dédiée à la vapeur qui a été formé le 19 juin au nom de Calumet Advisors. La société de conseil stratégique dédiée au segment de la cigarette électronique et de la vapeur en croissance rapide combine l’expertise de :
- TNV Ventures, groupe consultatif international d’experts en matière de réglementation du tabac et des vapeurs, ainsi que des questions de politique publique, représenté par Ron Tully lui-même,
- 9.8 Group, un groupe holding stratégique avec un portefeuille d’entreprises dans la technologie, et
- Wingle Group, un service de conseil basé en Chine et autorité sur les technologies de cigarettes électroniques, les accessoires et les fabricants de e-liquides, représenté par le fondateur et PDG Dmitri Churakov.
Les services de conseil de Calumet ne se concentrent pas sur les enjeux critiques auxquels l’industrie est confrontée aujourd’hui. Ils fournissent un soutien commercial et des activités de développement avec des données et des analyses essentielles pour prendre des décisions éclairées sur l’entrée de nouveaux marchés et la planification stratégique tout au long du cycle de vie d’un produit.
Leete E. Mueller, MOI, 1982. Synthèse biomimétique de l’anatabine à partir de 2, 5-dihydropyridine produite par la décarboxylation oxydative de la baikiaïne. Journal de l’American Chemical Society, 104 (23), 6440-6444.
Wagner, FF. & Comins, DL, 2007. Progrès récents dans la synthèse de la nicotine et de ses dérivés. Tétraèdre, 63 (34), 8065-8082.
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